Алифатические и ароматические амины

Общая характеристика

Амины — органические производные аммиака $NH_3$, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.

Общая формула:

• Первичные: $R–NH_2$
• Вторичные: $R–NH–R'$
• Третичные: $R–N(R')–R''$

Классификация

1. По строению радикала:

• алифатические (метиламин, этаноламин),
• ароматические (анилин, толуидин).

2. По степени замещения:

• первичные (1 радикал),
• вторичные (2 радикала),
• третичные (3 радикала).

Алифатические амины

Примеры: Метиламин: $CH_3$–$NH_2$. Диметиламин: ($CH_3$)₂NH. Триметиламин: ($CH_3$)₃N.

Физические свойства:

• Низшие амины — газы с резким запахом аммиака.
• Средние — жидкости.
• Хорошо растворимы в воде (образуют H-связи).

Химические свойства:

1. Оснóвные свойства (основания): $CH_3NH_2 + HCl \to [CH_3NH_3]^+Cl^-$.
2. С азотистой кислотой: первичные → выделяется азот: $RNH_2 + HNO_2 \to ROH + N_2 \uparrow + H_2O$.
3. Горение: $4CH_3NH_2 + 9O_2 \to 4CO_2 + 10H_2O + 2N_2$.

Ароматические амины

Примеры: Анилин (фениламин): $C_6H_5NH_2$. Толидины: $CH_3$–$C_6H_4$–$NH_2$.

Физические свойства:

• Жидкости или твёрдые вещества, плохо растворимые в воде.
• Имеют неприятный запах, токсичны.

Химические свойства:

1. Более слабые основания, чем алифатические амины (из-за делокализации неподелённой пары e⁻).
2. Реакции с кислотами: $C_6H_5NH_2 + HCl \to [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$.
3. Реакции электрофильного замещения в кольце (–$NH_2$ активирует ядро): бромирование: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \to C_6H_2Br_3NH_2 + 3HBr$.
4. Диазотирование (с азотистой кислотой): $C_6H_5NH_2 + HNO_2 + HCl \to C_6H_5N_2^+Cl^- + 2H_2O$ (соль диазония → основа для реакций синтеза азокрасителей).

Сравнение алифатических и ароматических аминов

• Основность: более сильные основания (алифатические) и слабее, чем алифатические (ароматические).
• Растворимость в воде: хорошая (H-связи) для алифатических и плохая для ароматических.
• Химическая активность: реагируют как основания (алифатические) и активируют ароматическое кольцо (ароматические).
• Особые реакции: с $HNO_2$ → выделяется $N_2$ (алифатические) и диазотирование → соли диазония (ароматические).

Итог

• Алифатические амины (R–$NH_2$): сильнее выраженные основания, хорошо растворимы, участвуют в реакциях нейтрализации и с азотистой кислотой.
• Ароматические амины (Ar–$NH_2$): слабее как основания, но более активны в реакциях замещения в ароматическом кольце.
• Важнейший представитель — анилин, используемый в производстве красителей и лекарств.