Теория строения органических соединений А.М

Основные положения теории строения Бутлерова (1861 г.)

Атомы в молекулах соединяются в определённой последовательности — по их химической валентности.

Мисал: у атома углерода валентность = 4 → он может образовывать 4 связи.

Свойства вещества определяются не только составом, но и химическим строением (порядком соединения атомов).

Мисал: $C_2H_6O$ может быть спиртом ($CH_3$–$CH_2$–OH) или эфиром ($CH_3$–O–$CH_3$).

Атомы и группы атомов влияют друг на друга внутри молекулы.

Это объясняет различия в реакционной способности веществ.

Органические соединения можно предсказывать и синтезировать на основе знаний об их строении.

Эти идеи положили начало современной органической химии.

Изомерия

Изомерия — явление существования веществ с одинаковым качественным и количественным составом (одной молекулярной формулой), но разным строением и свойствами.

Мисал: $C_4H_{10}$ → н-бутан и изобутан.

Виды изомерии

Структурная изомерия

Различие в порядке соединения атомов.

• Изомерия углеродного скелета:

Мисал: $C_4H_{10}$: $CH_3$–$CH_2$–$CH_2$–$CH_3$ (н-бутан) и ($CH_3$)₃CH (изобутан).

• Изомерия положения функциональной группы:

Мисал: $C_3H_7OH$: $CH_3$–$CH_2$–$CH_2$–OH (1-пропанол) и $CH_3$–CH(OH)–$CH_3$ (2-пропанол).

• Изомерия функциональных групп:

Мисал: $C_2H_6O$: $CH_3$–$CH_2$–OH (этанол) и $CH_3$–O–$CH_3$ (диметиловый эфир).

Геометрическая (цис-транс изомерия)

Возникает у соединений с двойной связью или циклической структурой.

Мисал: CHCl=CHCl → цис-изомер (оба Cl по одну сторону) и транс-изомер (Cl по разные стороны).

Оптическая изомерия (энантиомеры)

Связана с наличием асимметрического атома углерода (C*, связанного с 4 разными заместителями). Изомеры — зеркальные изображения друг друга. Вещества обладают оптической активностью (вращают плоскость поляризованного света).

Мисал: молочная кислота $CH_3$–CH(OH)–COOH.

Значение изомерии

• Объясняет разнообразие органических соединений.
• Указывает на зависимость свойств от строения.
• Используется в фармакологии (разные изомеры могут иметь разные биологические эффекты).

Итог

• Бутлеров доказал, что состав не определяет свойства, важен порядок соединения атомов.
• Изомерия бывает структурная и пространственная (геометрическая, оптическая).
• Примеры изомерии обязательно встречаются в ОРТ-заданиях!

Виды изомерии в органической химии

Тип изомерии — Суть — Примеры (формула) Структурная изомерия — Разное соединение атомов в молекуле —

• Изомерия углеродного скелета — Разное строение цепи (прямая или разветвлённая) — $C_4H_{10}$ → н-бутан ($CH_3$–$CH_2$–$CH_2$–$CH_3$) и изобутан (($CH_3$)₃CH)
• Изомерия положения функциональной группы — Функц. группа в разном месте — $C_3H_7OH$ → 1-пропанол и 2-пропанол
• Изомерия функциональных групп — Разные группы при одинаковом составе — $C_2H_6O$ → этанол ($CH_3$–$CH_2$–OH) и диметиловый эфир ($CH_3$–O–$CH_3$) Геометрическая (цис-транс) — Разное расположение заместителей у двойной связи или в цикле — CHCl=CHCl → цис- и транс-изомеры Оптическая (энантиомеры) — Зеркальные изомеры с асимметрическим C* — Молочная кислота: $CH_3$–CH(OH)–COOH → L- и D-формы

Итоги

• Структурная изомерия → связана с разным порядком соединения атомов.
• Пространственная (стереоизомерия):
• Геометрическая (цис/транс)
• Оптическая (зеркальные изомеры, оптическая активность).