Предельные углеводороды (алканы, циклоалканы)

Алканы (парафины)

Определение

Алканы — это предельные (насыщенные) углеводороды с общей формулой: $C_nH_{2n+2}$

Углеродные атомы соединены только одинарными σ-связями. Пространственная форма — тетраэдрическая, угол 109°28′.

Номенклатура

• Прямая цепь: метан, этан, пропан, бутан, пентан, …
• Разветвлённые: изобутан, изопентан и т. д.
• Используется IUPAC: определяем самую длинную цепь, нумеруем атомы C.

Изомерия

• Изомерия углеродного скелета (начиная с $C_4H_{10}$).
• Изомерия положения заместителей.

Физические свойства

• $C_1$–$C_4$ → газы
• $C_5$–$C_{16}$ → жидкости
• выше $C_{16}$ → твёрдые вещества
• Плохо растворимы в воде (гидрофобные).

Химические свойства

1. Горение (экзотермично):

$CH_4 + 2O_2 \to CO_2 + 2H_2O$

2. Галогенирование (замещение, hv):

$CH_4 + Cl_2 \to CH_3Cl + HCl$

3. Нитрование (реакция Коновалова):

$CH_4 + HNO_3 \xrightarrow{t} CH_3NO_2 + H_2O$

4. Крекинг (разложение при t):

$C_{10}H_{22} \to C_5H_{12} + C_5H_{10}$

Получение

• Природный и попутный нефтяной газ.
• Синтез Фишера–Тропша:

$CO + H_2 \xrightarrow{kat} CH_4 + H_2O$

Циклоалканы (нафтены)

Определение

Циклоалканы — это предельные углеводороды с замкнутой углеродной цепью. Общая формула: $C_nH_{2n}$

Номенклатура

• Циклопропан ($C_3H_6$), циклобутан ($C_4H_8$), циклогексан ($C_6H_{12}$).
• Замещённые циклы — нумерация с учётом заместителей.

Изомерия

• Изомерия углеродного скелета (разные циклы).
• Изомерия положения заместителей.

Физические свойства

• Схожи с алканами.
• Циклопропан и циклобутан — напряжённые циклы, очень реакционноспособны.

Химические свойства

1. Горение:

$C_6H_{12} + 9O_2 \to 6CO_2 + 6H_2O$

2. Реакции замещения (галогенирование):

$C_6H_{12} + Cl_2 \to C_6H_{11}Cl + HCl$

3. Реакции раскрытия цикла (малые циклы):

$C_3H_6 + H_2 \to CH_3–CH_2–CH_3$

Получение

• Циклопропан: взаимодействие 1,3-дигалогенпропана с Zn.
• Другие циклы → дегидрирование алканов, синтез из диенов.

Итог

• Алканы: общая формула Cₙ$H_2$ₙ₊₂, реакции замещения и горения, главные источники — нефть и газ.
• Циклоалканы: общая формула Cₙ$H_2$ₙ, реакционноспособность зависит от размера цикла.
• Оба класса — предельные углеводороды: связи только σ.