Непредельные углеводороды (алкены, алкины)

Алкены (олефины)

Определение

Алкены — непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь C=C. Общая формула: $C_nH_{2n}$

Номенклатура

• Выбирают самую длинную цепь, содержащую двойную связь.
• Нумерация — с ближайшего конца к двойной связи.
• Суффикс: -ен (этен, пропен, бутен-1, бутен-2).

Изомерия

• Структурная (положение двойной связи, скелета).
• Геометрическая (цис–транс): обусловлена ограничением вращения вокруг C=C.

Пример: CHCl=CHCl → цис- (оба Cl по одну сторону) и транс- (по разные стороны).

Физические свойства

• Первые члены ($C_2$–$C_4$) — газы.
• Средние ($C_5$–$C_{15}$) — жидкости.
• Выше — твёрдые вещества.
• Нерастворимы в воде.

Химические свойства

1. Реакции присоединения (основные):

• Гидрогалогенирование: $CH_2=CH_2 + HBr \to CH_3–CH_2Br$
• Гидрирование: $CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3–CH_3$
• Гидратация: $CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3–CH_2OH$

2. Правило Марковникова: При присоединении HX водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода.

Пример: $CH_3–CH=CH_2 + HBr \to CH_3–CHBr–CH_3$

3. Полимеризация:

Пример: $nCH_2=CH_2 \to (–CH_2–CH_2–)_n$

4. Горение:

Пример: $C_2H_4 + 3O_2 \to 2CO_2 + 2H_2O$

Алкины (ацетиленовые углеводороды)

Определение

Алкины — непредельные углеводороды с одной тройной связью C≡C. Общая формула: $C_nH_{2n-2}$

Номенклатура

• Суффикс: -ин (этин, пропин, бутин-1, бутин-2).
• Нумерация цепи — с ближайшего конца к тройной связи.

Изомерия

• Структурная (положение тройной связи, скелета).
• Межклассовая: алкины и алкадиены (одинаковая формула $C_nH_{2n-2}$).

Физические свойства

• Низшие ($C_2$–$C_4$) — газы.
• Средние — жидкости.
• Высшие — твёрдые.

Химические свойства

1. Реакции присоединения:

• Галогенирование: $CH≡CH + Cl_2 \to CHCl=CHCl$
• Гидрогалогенирование: $CH≡CH + HBr \to CH_2=CHBr$
• Гидрирование (до алкена, потом до алкана): $CH≡CH + H_2 \to CH_2=CH_2 \to CH_3–CH_3$

2. Кислотные свойства (терминальные алкины): Водород при тройной связи обладает слабокислыми свойствами.

Пример: $CH≡CH + Na \to HC≡CNa + \tfrac{1}{2}H_2$

3. Полимеризация:

Пример: $nCH≡CH \to (–CH=CH–)_n$

4. Горение:

Пример: $2C_2H_2 + 5O_2 \to 4CO_2 + 2H_2O$

Итог

• Алкены ($C_nH_{2n}$): одна двойная связь, реакции присоединения (правило Марковникова), полимеризация.
• Алкины ($C_nH_{2n-2}$): одна тройная связь, реакции присоединения, кислотные свойства (терминальные).
• Оба класса — непредельные углеводороды, легко вступают в реакции, более реакционноспособны, чем алканы.