Органические соединения, содержащие карбонильную группу: альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры

Альдегиды

Альдегиды — органические соединения, содержащие карбонильную группу –CHO на конце углеродной цепи.

Общая формула: $R–CHO$

Номенклатура

• Суффикс -аль (метаналь, этаналь, пропаналь).
• Тривиальные названия: формальдегид (HCHO), ацетальдегид ($CH_3CHO$).

Физические свойства

• Низшие (формальдегид, ацетальдегид) → газы или жидкости с резким запахом.
• Хорошо растворимы в воде.

Химические свойства

1. Окисление (характерная реакция):

Реакция «серебряного зеркала»: $HCHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \to HCOONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$ С Cu(OH)₂ (нагрев): $HCHO + 2Cu(OH)_2 \to HCOOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

2. Восстановление:

$R–CHO + H_2 \to R–CH_2OH$

3. Полимеризация:

Формальдегид → полиацеталь.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие карбоксильную группу –COOH.

Общая формула: $R–COOH$

Номенклатура

• Суффикс -овая кислота (метановая кислота, этановая кислота).
• Тривиальные названия: муравьиная (HCOOH), уксусная ($CH_3COOH$).

Физические свойства

• Низшие кислоты → жидкости с резким запахом.
• Хорошо растворимы в воде.
• Обладают кислотными свойствами (диссоциация –COOH).

Химические свойства

1. Диссоциация (кислотные свойства):

$CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO^- + H^+$

2. Взаимодействие с основаниями:

$CH_3COOH + NaOH \to CH_3COONa + H_2O$

3. Взаимодействие с металлами:

$2CH_3COOH + Mg \to (CH_3COO)_2Mg + H_2$

4. Окисление (муравьиная кислота):

$HCOOH \to CO_2 + H_2O$

5. Образование сложных эфиров (эстерификация):

$CH_3COOH + CH_3OH \xrightarrow{H^+} CH_3COOCH_3 + H_2O$

Сложные эфиры

Сложные эфиры (эстеры) — соединения, содержащие группу: $R–COO–R'$

Пример: метилацетат $CH_3COOCH_3$.

Номенклатура

• Название = радикал из спирта + название кислоты с суффиксом -ат.
• $CH_3COOCH_3$ → метил ацетат.

Физические свойства

• Летучие жидкости с приятным запахом (используются в парфюмерии, как ароматизаторы).
• Малорастворимы в воде.

Химические свойства

1. Гидролиз:

Кислотный (обратный процесс эстерификации): $CH_3COOCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3COOH + CH_3OH$ Щелочной (омыление жиров): $CH_3COOCH_3 + NaOH \to CH_3COONa + CH_3OH$

2. Горение:

$CH_3COOCH_3 + 5O_2 \to 4CO_2 + 4H_2O$

Итог

• Альдегиды (R–CHO): содержат карбонильную группу, легко окисляются (реакция «серебряного зеркала»).
• Карбоновые кислоты (R–COOH): проявляют кислотные свойства, образуют соли и сложные эфиры.
• Сложные эфиры (R–COOR’): продукты взаимодействия кислот и спиртов, имеют приятный запах, легко гидролизуются.