Одноатомные и многоатомные спирты

Одноатомные спирты

Спирты — органические соединения, содержащие гидроксильную группу –OH, связанную с углеводородным радикалом. Общая формула одноатомных спиртов: $C_nH_{2n+1}OH$.

Классификация

1. По числу гидроксильных групп:

• одноатомные ($С_2H_5OH$),
• многоатомные (глицерин, $C_3H_5$(OH)₃).

2. По строению углеродного атома, несущего –OH:

• первичные (–$CH_2$–OH),
• вторичные (–CH–OH),
• третичные (–C–OH).

Физические свойства

• Первые члены ($C_1$–$C_{11}$) → жидкости, высшие → твёрдые.
• Растворимость в воде уменьшается с ростом углеводородного радикала.
• Обладают водородной связью (высокие температуры кипения).

Химические свойства

1. Горение:

$C_2H_5OH + 3O_2 \to 2CO_2 + 3H_2O$

2. Дегидратация (t, $H_2SO_4$):

$C_2H_5OH \to CH_2=CH_2 + H_2O$

3. Взаимодействие с металлами:

$2C_2H_5OH + 2Na \to 2C_2H_5ONa + H_2$

4. Окисление (кат. Cu):

• первичные спирты → альдегиды → кислоты;
• вторичные → кетоны;
• третичные не окисляются.

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты содержат две и более –OH группы. Примеры: этиленгликоль ($C_2H_4$(OH)₂), глицерин ($C_3H_5$(OH)₃).

Свойства

• Более вязкие, хорошо растворимы в воде.
• Более сильные гидролитические свойства.

Химические свойства:

• как у одноатомных спиртов;
• окисление глицерина даёт щавелевую кислоту и $CO_2$.

Фенол

Фенолы — ароматические соединения, где группа –OH связана непосредственно с бензольным кольцом. Простейший представитель: фенол ($C_6H_5OH$).

Физические свойства

• Кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде (за счёт H-связей).
• Токсично.

Химические свойства

1. Кислотные свойства (сильнее, чем у спиртов):

$C_6H_5OH + NaOH \to C_6H_5ONa + H_2O$

2. Реакции электрофильного замещения в кольце (–OH активирует кольцо):

• нитрование:

$C_6H_5OH + HNO_3 \to o\text{-}C_6H_4(OH)NO_2 + p\text{-}C_6H_4(OH)NO_2$

• бромирование:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \to C_6H_2Br_3OH + 3HBr$

3. Окисление фенола: образуются хиноны.

Сравнение с алифатическими спиртами

• Фенолы имеют более выраженные кислотные свойства.
• Реагируют с щелочами (в отличие от спиртов).
• Активируют бензольное кольцо → легче вступают в реакции замещения.

Простые эфиры

Простые эфиры — органические соединения, содержащие функциональную группу: $R–O–R'$. Пример: диэтиловый эфир ($C_2H_5$–O–$C_2H_5$).

Физические свойства

• Летучие жидкости с характерным запахом.
• Нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях.

Химические свойства

• Менее активны, чем спирты.
• Разлагаются сильными кислотами:

$C_2H_5–O–C_2H_5 + HI \to C_2H_5I + C_2H_5OH$

Итог

• Спирты: содержат –OH, проявляют свойства кислот и восстановителей; классифицируются на одно- и многоатомные.
• Фенолы: –OH при бензольном кольце, более сильные кислоты, чем спирты, активируют ароматическое ядро.
• Эфиры: инертные, летучие, легко гидролизуются сильными кислотами.